De Sciglio thuận chân phải và khởi nghiệp tại vị trí hậu vệ cánh phải, tuy vậy anh cũng có khả năng thi đấu tốt bên hành lang đối diện nhờ khả năng sử dụng chân trái tốt [5]. Cựu cầu thủ Milan Alberigo Evani, đồng thời là huấn luyện viên của De Siglio trong mùa giải 2007-2008 mô tả anh là "một cầu thủ có nhanh nhẹn và có kỹ thuật tốt", đồng thời là "một cầu thủ linh hoạt và rất có triển vọng" [22]. Cùng với cầu thủ đồng lứa Davide Santon, màn trình diễn tốt của De Sciglio trong màu áo Milan và đội tuyển Ý giúp anh được nhiều chuyên gia, huấn luyện viên và đồng nghiệp đánh giá là truyền nhân của huyền thoại Paolo Maldini [23], đồng thời so sánh với một hậu vệ cánh lừng danh khác của Milan là Mauro Tassotti [24]. Những huấn luyện viên của De Sciglio cũng đánh giá cao sự chững chạc, bền bỉ và tập trung của anh cả trong phòng ngự cũng như tấn công [25].